2024 Autor: Jasmine Walkman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:36
A fórmula geral de isotiocianatos - R-N = C = S
Isotiocianatos (óleo de mostarda) são compostos orgânicos - antioxidantescontendo o grupo funcional N = C = S e isocianatos de análogo de enxofre R - N = C = O1.
Reatividade de isotiocianatos
Os isotiocianatos, como os isocianatos, são heterocumulados com um centro eletrofílico em um átomo de carbono e são caracterizados por reações de adição nucleofílica:
R-N = C = S + NuH de R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Quando os isotiocianatos reagem com álcoois e fenóis, formam-se tiocarbamatos, ditiocarbamatos com tióis, com aminas - N, N - tioureias dissubstituídas com aminas, tiosimicarbazidas com hidrazinas e tiossemicarbazonas com aldeídos hidrazonas.
Ao interagir com nucleófilos C, os isotiocianatos formam amidas secundárias, esta adição ocorre como na interação de isotiocianatos com carbânions (reagentes de Grignard, carbânions de compostos β-dicarbonil, etc.).
R-N = C = S + R1MgX para R-NH-C (= S) R1, E com relação à reação de Friedel-Crafts:
R-N = C = S + ArH de R-NH-C (= S) Ar
Os isotiocianatos são ligados a ácidos carboxílicos e tiocarboxílicos, e dissulfeto de carbono ou monóxido de carbono é clivado por intermediários instáveis, o que também leva à formação de amidas secundárias:
R = N = C = S + R1COXH em R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 a R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Isotiocianatos são reduzidos com boro-hidreto de sódio para tioformamidas secundárias RNHC (S) H, hidreto de alumínio e lítio para as metilaminas correspondentes RNHCH3, zinco em ácido clorídrico para aminas primárias RNH2.
Sob a ação do óxido de mercúrio, os isotiocianatos formam isocianatos:
R = N = C = S + HgO de R-N = C = O + HgS
Os compostos causam apoptose (morte das células cancerosas) e atuam seletivamente.
Fontes de isotiocianatos são brócolis, couve-flor, raiz-forte e sementes de mostarda preta, vegetais da família do repolho. Essas plantas contêm glicosilato de sinigrina, que produz hidrolisotiocianato durante a hidrólise, que provoca um gosto ardente de mostarda e raiz-forte. Alguns isotiocianatos, como o fenetil isotocianato e o sulforafano, podem inibir a carcinogênese e a formação de tumores.
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